Первые сведения о военной службе В. И. Шуйского относятся к апрелю 1574 года. Во время похода Ивана Грозного под Серпухов для осмотра оборонительных укреплений он был его главным оруженосцем: с несколькими помощниками нес большой саадак – лук и колчан со стрелами. В 1576 году в этой же должности он сопровождал царя в Калугу – «по земскому делу». Следует вспомнить, что такую же должность исполнял когда то и его отец после небольшой опалы. В этом же 1576 году начал службу второй по возрасту брат Василия Андрей. Он стал рындой царевича Ивана и также должен был нести саадак. Первое боевое крещение братьев состоялось в 1577 году. Они приняли участие в очередном Ливонском походе. На этот раз военная акция царя оказалась очень успешной. Было взято 24 ливонских города по р. Двина. Некоторые крепости сдавались сами, другие приходилось брать приступом. Несомненно, что для молодых князей Шуйских этот поход был полезным, поскольку обогатил военным опытом, столь нужным для молодых людей в то время. Правда, сами они вряд ли приняли участие в боевых действиях, поскольку входили в царскую свиту.

Молодые князья Шуйские понравились царю Ивану Грозному: ни с кем не местничали, усердно исполняли свои обязанности. Поэтому уже через год он включил в свою свиту и следующего по возрасту брата, Дмитрия. Это было достаточно необычным явлением, поскольку в близкое окружение монарха обычно входил только старший представитель рода. Младшие должны были служить царевичам. Сам поход к Новгороду и Пскову состоялся в 1580 году. Василий Иванович, по прежнему старший рында, – с большим саадаком, у большого копья – Андрей Иванович, у меньшего саадака – Дмитрий Иванович. Следует отметить, что для Андрея и Дмитрия быть в свите царя считалось почетным, но для 28 летнего Василия Ивановича отсутствие роста по службе в течение 6 лет было уже досадным. Иван IV не назначал его боевым воеводой, видимо, потому, что он не обладал нужным опытом. Отец, оберегая сына от опал и опасностей, держал его вдали от двора и ратной службы. Но в целом царь хорошо относился к молодому князю Шуйскому и считал его достаточно близким для себя человеком. На это указывает роспись царской свадьбы с Марией Нагой. Она состоялась в сентябре 1580 года в Александровой слободе. Место ее проведения свидетельствует о том, что церемония носила полуофициальный характер. Действительно, Мария уже никак не могла считаться законной женой, поскольку была шестой по счету, а по церковным законам полагалось жениться не более трех раз.

В это время В. И. Шуйский был уже женат на Алене Михайловне, дочери князя Михаила Андреевича Репнина, из рода князей Оболенских. Женитьба позволила Василию породниться с Горенскими, Долгорукими, Кашиными, Курлятевыми, Лыковыми, Ногтевыми, Стригиными, Телепневыми, Турениными, Щербатыми и другими князьями.

На свадьбе ему удалось получить очень почетную должность главного дружки жениха. Его жена стала первой свахой. Дружкой невесты был назначен Б. Ф. Годунов, который на предыдущей царской свадьбе был первым. Роспись свадьбы показывает, что Шуйским удалось оттеснить от царского трона Годуновых, которые после женитьбы царевича Федора Ивановича на Ирине Федоровне Годуновой считались близкими царскими родственниками. Должности получили и другие братья Василия: Андрей стал «стольником с платьем царя», Дмитрию и Александру полагалось мыться с Иваном Грозным в бане.

В иерархии свадебных чинов В. И. Шуйский занял третье место после тысяцкого царевича Ивана и посаженного отца царевича Федора. Это говорит о том, что его терпеливое выполнение в течение ряда лет одной и той же должности оруженосца наконец то было вознаграждено. По данным некоторых разрядных книг, в 1581 году Василий Иванович получил боярский чин и был назначен первым воеводой Большого полка на пограничную Береговую службу.