Одним из самых близких к Ивану III церковников был архиепископ Вассиан Рыло, крестивший его детей. Среди прочих духовных особ он выделялся своим красноречием и неукротимым характером. Следуя примеру Сергия Радонежского, благословившего на битву Дмитрия Донского, Вассиан направил «укрепительную» грамоту Ивану III на Угру. Духовник государя превозносил доблесть Ивана Молодого и напоминал Ивану III его обещание крепко стоять против басурман и не слушать «духов льстивых», «шепчущих в ухо твоей державе, еже предати христианство». Поводом для обращения духовника послужила весть о том, что великий князь вступил в мирные переговоры с Ахматханом. Ныне, писал Вассиан, «прежние твои развратницы» советуют тебе «не противитися супостатом, но отступати»; Ахмат уже «погубляет христианство», а ты смиряешься перед ним и молишь о мире. «Не будь бегуном и предателем христианства!» — завершал свое поучение духовник Ивана III.

Послание Вассиана было образцом церковного красноречия. Оно было украшено великим множеством цитат из священного писания. Содержание грамоты послужило основой для всех позднейших легенд о бегстве Ивана III с Угры.

В действительности Иван III не помышлял об отступлении и не давал поводов для резких упреков духовника. Не его виной было то, что известие о мирных переговорах с Ордой вызвало настоящую панику в Москве.

Вскоре после отражения татар архиепископ умер. Ростовские книжники, близкие к архиепископской кафедре, использовали его послание при составлении летописного отчета о событиях на Угре. Тревога престарелого пастыря по поводу мирных переговоров была беспочвенной, но книжники узрели в его словах пророчество. Когда ударили сильные морозы, записал летописец, русские побежали от Угры к Кременцу. Вассиан предупреждал Ивана III, что он может стать «бегуном и предателем христианским». Но государь не внял его словам, а последовал совету «злых духов» и из Кременца побежал к Боровску. Неизвестно, чем бы все кончилось, если бы в дело не «вмешалась Богородица». Русские отступили на север, считая, что татары гонятся за ними; татары, «страхом одержимы», бросились в противоположную сторону, «и бо дивно тогда совершихся Пречистыя чудо: едини от других бежаху и никто же не женяше» (никто не преследовал). Автор официального московского свода не опроверг вымыслы ростовского летописца, но целиком принял их. Он впервые назвал по имени «предателя» сына боярского Момона, устами которого сам дьявол посоветовал Ивану III бежать от татар.

Нет нужды усматривать в советах «духов» интригу «реакционной влиятельной группы бояр», противившихся решительной борьбе с Ордой. Перед нами едва ли не единственный случай в истории московского летописания, когда обличения по поводу трусости монарха попали на страницы официальной летописи.

Летопись составлялась в великокняжеской канцелярии при деятельном участии митрополичьей кафедры. По этой причине нет оснований подозревать летописца в оппозиции к великокняжеской власти. Похвалы в адрес Ивана Молодого и резкие отзывы по поводу нерешительного поведения Ивана III были связаны, без сомнения, с династической борьбой в Русском государстве. Старшая тверская ветвь династии была законной наследницей престола. Софья, домогавшаяся трона для своего сына — удельного князя, заслуживала осуждения. Такой взгляд стал господствующим и официальным после 1497–1498 гг., когда люди из окружения «грекини» попали на эшафот, а сын Ивана Молодого был коронован великокняжеским венцом. Всего точнее отношение общества к Софье выразил все тот же ростовский летописец, закончивший отчет об «угорщине» едкими словами: «Тоя же зимы прииде великая княгиня Софья из бегов, бе бо бегали на Белоозеро от татар, а не гонял никто, и по которым странам (уездам.