Володю после концерта караулили иностранные студенты часа два, а мы с Двориным улизнули через аудитории. Дворин благодарил Володю, жал ему руку, а на меня косил смущенный, добрый и перепуганный глаз…»

В июне 1960-го Владимир Высоцкий с успехом окончил Школу-студию, и перед ним встала проблема выбора места работы. Сам он о тех днях вспоминал: «Я закончил училище и в числе нескольких лучших учеников имел возможность выбирать театры… Была масса неудач, тут уже я не хочу разговаривать, потому что приглашали туда и сюда… Я выбрал самый худший вариант из всего, что мне предлагалось. Я все в новые дела рвусь куда-то, а тогда Равенских начинал новый театр, наобещал сорок бочек арестантов, ничего не выполнил, ничего из этого театра не сделал, поставил несколько любопытных спектаклей, и все».

Так Владимир Высоцкий оказался в Театре имени Пушкина, работа в котором не принесла ему никакой радости. Главный режиссер театра Равенских предложил ему роль в спектакле «Свиные хвостики», причем роль — возрастную, 22-летний Владимир Высоцкий должен был сыграть на сцене театра 50-летнего председателя колхоза. Это предложение повергло Высоцкого в настоящее смятение, но отказаться он не мог. А режиссер, видя сомнения молодого актера, назначил на эту же роль еще одного актера-дублера. В конце концов в процессе работы Высоцкого полностью вытеснили из этой роли, и он был занят лишь в массовке. Точно такая же история произошла с ним и в следующем спектакле, что, естественно, не прибавляло молодому актеру веры в собственные силы. У Высоцкого начались срывы, и он стал все чаще пропадать из театра по неуважительным причинам. Его несколько раз увольняли за это, но затем вновь возвращали, учитывая его раскаяние и молодой возраст. Немалую роль во всех этих возвращениях играла Фаина Георгиевна Раневская, артистка того же театра, что и Высоцкий. Вспоминая о ее роли в судьбе молодого Владимира Высоцкого, Иза Высоцкая рассказывала: «В театре у него была заступница — великая женщина и великая актриса, единственная женщина, к которой я по молодости ревновала Володю. Это — Фаина Георгиевна Раневская. Они обожали друг друга. И как только его увольняли, Фаина Георгиевна брала его за руку и вела к главному режиссеру. Видимо, она чувствовала в этом, тогда еще, по сути, мальчишке, который в театре-то ничего не сделал, большой неординарный талант».

Хотя к концу 60-го года Владимир Высоцкий был занят в шести спектаклях, но настоящими ролями это назвать было трудно, так как все ограничивалось несколькими, часто бессловесными, выходами на сцену. Единственным светлым эпизодом в тогдашней творческой биографии Высоцкого было его приглашение осенью 60-го на съемки фильма «Карьера Димы Горина», в котором он получил роль гораздо шире и интереснее, чем в фильмах «Сверстницы» и «Ждите писем». А попал на эту роль Высоцкий, можно сказать, случайно. По словам режиссера фильма Л. Мирского, актер, который должен был играть роль Софрона на первую же пробу пришел нетрезвый. В результате этого его тут же с роли сняли, а его дублера Высоцкого в роль ввели.

Тем временем тесная мужская компания на Большом Каретном продолжала существовать — и даже более того — расширяла круг своих завсегдатаев. По словам А. Утевского, дом Кочарянов почтили своим присутствием многие известные в то время и ставшие известными позднее люди, такие, как Иван Пырьев, Эдмонд Кеосаян, Алексей Салтыков, Алексей Габрилович, Михаил Туманишвили, Григорий Поженян, Кирилл Лавров, Олег и Глеб Стриженовы, Анатолий Солоницын, Нонна Мордюкова, Юлиан Семенов, Василий Шукшин, Андрей Тарковский, Евгений Урбанский, Аркадий Вайнер, Михаил Таль.