Осенью 57-го Иза переехала к Высоцкому, а свадьбу они сыграли только в мае 58-го, когда Иза закончила учебу в студии и получила на руки диплом. Свадьбу, по настоянию родителей Высоцкого, сыграли на Большом Каретном.

Иза к тому времени была уже вполне самостоятельной девушкой. Поэтому семейная жизнь для нее не была чем-то обременительным. Про 20-летнего Владимира Высоцкого этого сказать было нельзя. Даже женившись и став семейным человеком, он не изменил своим старым привычкам и продолжал посещать шумные мужские компании, в которых ему было гораздо интереснее, чем в четырех стенах собственного дома. По словам его сокурсницы М. Добровольской: «Изе в то время часто бывало с ним трудно».

По признанию многих, да и самой Изы, Высоцкий в то время был душой любого общества, много балагурил и хохмил. Но в глубине души он по-прежнему оставался одинок и замкнут. И единственным средством вырваться за пределы этого одиночества, забыть хотя бы на время о нем для Высоцкого оставалось спиртное. Даже в своих первых песнях конца 50-х он не забывает об этой теме:

К концу 50-х Владимир Высоцкий уже несколько лет как играл на гитаре и понемногу сочинял собственные песни. Началось это в 1955 году, когда к 17-летию мама подарила ему первую в его жизни гитару. Одноклассник Владимира Высоцкого Игорь Кохановский позднее вспоминал: «Когда я учился в 8-м классе (1953 год), кто-то из соседей по квартире показал мне пять-шесть аккордов. Варьируя их, можно было вполне сносно подыграть любой песне. Довольно быстро я набил руку и исполнял почти весь репертуар Александра Вертинского… Через два года Володя — тогда мы оканчивали 10-й класс — попросил меня научить его струнным премудростям. Он тоже довольно быстро освоил нехитрую музграмоту, но до моих «технических изысков» ему было тогда далеко».

Сам Владимир Высоцкий в одном из интервью свое увлечение гитарой объяснил тем, что, услышав однажды Булата Окуджаву, решил переложить собственные стихи на нехитрую гитарную музыку. К тому же гитара в те годы была самым распространенным и доступным музыкальным инструментом, и без нее не обходилась ни одна молодежная вечеринка. Под нее в те годы пели свои песни и любимые киногерои в исполнении Николая Рыбникова и Юрия Белова.

Булат Окуджава стал исполнять свои песни публично с 1956 года. Вспоминая те годы, К. Рудницкий писал: «В комнаты, где пел Окуджава, тесной гурьбой набивались слушатели. Юноши и девушки приходили с магнитофонами системы «Яуза». Его записывали, его переписывали. Записи Окуджавы быстро расходились по стране. Люди приобретали магнитофоны по одной-единственной причине: хотели, чтобы дома у них был свой Окуджава.

Вот это было внове. Раньше-то поклонники Утесова или Шульженко собирали пластинки, чтобы под звуки очередного шлягера скоротать субботний вечерок, а то и потанцевать. В этом же случае возникла совсем иная потребность: певец понадобился как собеседник, как друг, общение с которым содержательно, волнующе, интересно. Слушали не песню, не отдельный номер — слушали певца… Он еще ни разу не появился на концертных подмостках, а его уже знали повсюду».

А. Утевский, на глазах которого Высоцкий впервые взял в руки гитару, вспоминал: «Петь Володя начал еще мальчишкой. Садился на диван, брал гитару и тихонечко, чтобы не мешать присутствующим, что-то пел, подыгрывая себе.