Не находя должного понимания в собственном доме, искал его у других. А. Утевский, у которого он бывал в те дни чаще, чем у других, вспоминает, что «Володю наш дом привлекал уютом, теплом и добрым к нему отношением моих родителей… В наших семейных походах иногда участвовал и Володя. Обычно это случалось тогда, когда мне было лень одному ехать за билетами. Он охотно соглашался, выторговывая порцию мороженого. После кино мама обычно приглашала Володю на чашку чая. И это была ее маленькая хитрость. Дело в том, что мы с отцом пытались под разными предлогами улизнуть от обсуждения увиденного фильма. Володя же с радостью принимал участие в таких разговорах. Они подолгу сидели в столовой, несколько раз подогревали чайник, добавлялось варенье в вазочки… Я удивлялся терпению друга и пытался вытащить его из столовой. Он отмахивался, а потом сердито выговаривал: «Не суйся, твоя мама дело говорит…» Теперь я понимаю, почему они находили общий язык. Оба принадлежали искусству — два романтика, два мечтателя… Володя сказал как-то с восторгом: «Господи, какая же у тебя мама!» В семье Владимира Высоцкого, видимо, не было такого взаимопонимания между взрослыми и детьми. И хотя мачеха Высоцкого, Евгения Степановна Лихолатова, по словам Марины Влади, «нежная и любящая», но она была человеком чужим, как и отец, всегда мало разбиравшийся в душевных терзаниях своего сына.

Зимой 1956 года, когда Высоцкий бросил МИСИ, куда его заставил пойти отец, он, по словам А. Утевского, «много времени стал проводить у меня, поскольку хотел избежать неприятного разговора с отцом, но все же объяснение состоялось, о подробностях писать не буду».

Друг семьи Высоцких Н. М. Киллерог, жившая в 50-х годах в Киеве, позднее вспоминала: «Вдруг зимой звонит мне Евгения Степановна и говорит: «Неля, мы в отчаянии! Приезжай!!!» — «Что случилось?» — «Вова бросает строительный институт, хочет поступать в театральный!»

Близкие Володи были в ужасе, пытались отговорить его от этого, как нам тогда казалось, безрассудного поступка. Когда все аргументы были исчерпаны, я нанесла ему «удар ниже пояса»: «Да посмотри ты на себя в зеркало — какой из тебя артист!»

При этих словах Володя густо покраснел, глаза его наполнились слезами, и в ответ я услышала: «Вот посмотришь, ты еще будешь мной гордиться!» Сам Владимир Высоцкий, вспоминая об этих событиях, в январе 80-го признался: «Потом были конфликты между родственниками. Они хотели, чтобы я стал простым советским инженером. Я поступил в строительный институт на механический факультет, учился там. Но потом почувствовал, что совсем невмоготу».

Бросив МИСИ в начале 1956 года, Владимир Высоцкий летом того же года поступил в Школу-студию при МХАТ, уже не будучи жителем Большого Каретного. За год до поступления он переехал к матери, Нине Максимовне, на Первую Мещанскую, по всей видимости, из-за конфликта с отцом. Но, уехав с Большого Каретного, не забывал его и по-прежнему часто наведывался к своим друзьям. В тот год в судьбе Владимира Высоцкого произошло еще одно знаменательное событие: в Школе-студии он встретил девушку, которой вскоре суждено будет стать его первой женой. Девушку звали Иза Жукова. Была она на год старше Высоцкого и к тому времени уже училась на третьем курсе. Знакомство их состоялось в тот момент, когда Высоцкий был приглашен для участия в курсовом спектакле третьекурсников «Гостиница «Астория» И. Штока, в котором Высоцкому досталась бессловесная роль солдата с ружьем. Высоцкий был очень захвачен этой работой и ходил на все репетиции. Одним словом, довольно быстро он стал среди третьекурсников своим парнем, что при его общительном характере было и не столь сложно.