Все песни Владимира Высоцкого того периода подражательные. Написаны они были только для того, чтобы исполнять их в кругу близких друзей под вино и закуску. А так как Высоцкий был с детских лет воспитан на блатной московской романтике, песни те писались им в определенной манере, хорошо знаемой им и любимой. Причем это совсем не значило, что Высоцкий сам был этаким блатным, вхожим в хулиганские компании парнем. Ведь он и летчиком никогда не был, и моряком, однако это не мешало ему сочинять замечательные песни о них. Просто Высоцкий с детских лет был настоящим романтиком, наделенным уникальным даром воображения и поэтическим талантом. Но вернемся в год 1958-й, к молодому Владимиру Высоцкому и его жене.

Не успело стихнуть эхо застолья на Большом Каретном, как подоспело распределение студентов, закончивших Школу-студию. Изу Высоцкую распределили в Киев в Театр имени Леси Украинки, а Владимир Высоцкий еще целый год должен был доучиваться в студии. Теперь их связывали друг с другом только почта и телефон.

В 1959 году, еще будучи студентом, Высоцкий совершенно случайно сыграл роль в крошечном эпизоде в фильме В. Ордынского «Сверстницы». Это был его дебют в кино, хотя, в сущности, ничего играть в этом эпизоде Высоцкому и не понадобилось: его лицо всего на несколько секунд мелькнуло среди таких же, как и он, студентов-статистов.

Сам Высоцкий о тех съемках вспоминал: «Моя первая работа в кинофильме «Сверстницы», где я говорил одну фразу: «Сундук и корыто». Волнение. Повторял на десять интонаций. А в результате сказал ее с кавказским акцентом, высоким голосом и еще заикаясь. Это — первое боевое крещение».

А главную роль в том фильме исполнила ровесница Владимира Высоцкого Лида Федосеева, впоследствии ставшая женой Василия Шукшина.

Примерно на это же время выпадает и дебют Владимира Высоцкого на концертной сцене. Случилось это в студенческом клубе МГУ по протекции не кого-нибудь, а самого Сергея Юткевича, который посоветовал директору клуба Савелию Дворину пригласить к себе на концерт «одного студентика с последнего курса Школы-студии при МХАТ, кажется, из класса Массальского».

Свидетель того концерта двоюродный брат Владимира Высоцкого Павел Леонидов позднее вспоминал: «Дней за пять до того концерта позвонили Дворину из 9-го управления КГБ и сообщили, что будет на концерте сам Поспелов (62-летний Петр Поспелов в те годы был не кем-нибудь, а кандидатом в члены Президиума (Политбюро) ЦК КПСС и секретарем ЦК по идеологии, лауреатом Сталинской премии и Героем Социалистического Труда. Управление КГБ просило у Дворина места для охраны и плац зала, фойе, закулисной части и т. д. и т. п.

Заканчивать концерт должен был жонглер Миша Мещеряков, работавший в ритме и темпе пульса сошедшего с ума… Перед Мещеряковым вышел на сцену парнишка лет восемнадцати на вид, подстриженный довольно коротко. Он нес в левой руке гитару. (Это и был Владимир Высоцкий.) Сел опасливо и как-то боком, потом миновал микрофон и встал у края рампы, как у края пропасти. Откашлялся. И начал сбивчиво объяснять, что он в общем-то ни на что не претендует, с одной стороны, а с другой стороны, он претендует и даже очень на внимание зала и еще на что-то. Потом он довольно нудно объяснял, что в жизни у человека один язык, а в песне — другой и это — плохо, а надо, по его мнению, чтобы родной язык был и в жизни, и в книгах, и в песнях — один, ибо человек ходит с одним лицом… Тут он помолчал и сказал нерешительно: «Впрочем, лица мы тоже меняем… порой»… и тут он сразу рванул аккорд, и зал попал в вихрь, в шторм, в обвал, в камнепад, в электрическое поле.