Удалось получить довольно подробные сведения о ранних годах жизни Джуберта, и хотя внешне все казалось нормальным, склонность к убийству постепенно развивалась в нем с юного возраста. Он родился в Массачусетсе и вырос в Портленде, штат Мэн. По его признанию, одной из первых фантазий в возрасте шести-семи лет была фантазия о том, как он подходит сзади к своей няне, душит ее и съедает. В столь раннем возрасте такие мысли явно ненормальны и провокационны. Джуберт постоянно помнил о ней и всячески «совершенствовал» в детстве и юности. Его мать работала в больнице, а отец был раздатчиком и официантом в ресторане. Родители из-за разногласий между собой разошлись примерно тогда, когда у Джуберта начали появляться первые фантазии о насилии. Когда ему было десять лет, они развелись, и Джуберт вместе с матерью переехал в Мэн. Позже он рассказал психиатру, отчет которого приобщили к делу, что его мать отличалась вспыльчивым нравом и часто приходила в ярость, ломая и разбивая вещи; он удалялся в свою комнату, пока приступ не прекращался и она не приходила к нему с извинениями. Также он рассказал, что мать унижала его и говорила, что из него не выйдет ничего путного. Она продолжала пороть его до двенадцати лет и часто ругала за открытую мастурбацию. В своих фантазиях он сначала воображал девушек, но потом переключился на мальчиков в трусах. Джуберт не знал, были ли эти фантазии о том, как он душит и убивает ножом мальчиков, причиной мастурбации, или мастурбация послужила причиной таких фантазий.

В подростковом возрасте Джуберт стал пешкой в игре между матерью и отцом. Отец хотел получить над ним опеку, но ему это не удалось. Для встреч с отцом Джуберт летом иногда проезжал на велосипеде сотню миль, а также ездил один далеко к дяде. Чтобы не учиться в общественной старшей школе, которая казалась ему опасной, Джуберт устроился разносчиком газет и оплачивал обучение в католической школе, платить за которую его мать не хотела или не могла. Но и в католической школе над ним издевались, потому что, как он сообщил, подозревали в гомосексуализме. Чтобы не дать повода для насмешек, он пригласил на выпускной вечер девушку – единственную его подругу на то время. Он занимался легкой атлетикой и бегом по пересеченной местности. Ему также нравилось быть бойскаутом, он даже специально затягивал с получением последнего значка «Скаут-орел», чтобы подольше оставаться в отряде. В выпускном альбоме он написал: «Жизнь – это шоссе, от которого ответвляются многочисленные дороги – не потеряйтесь».

Окончив школу, он поступил в военный колледж в Вермонте и из-за того что в штате установлен низкий возрастной порог на продажу алкоголя, пристрастился к спиртному, часто прогуливая занятия или засыпая на них, так что успеваемость была плохой. В то время, когда не пил и не спал, он увлеченно играл в фантастическую игру «Драконы и подземелья». Через год обучения в колледже он вернулся домой на лето и вступил в ВВС. В школе подготовки в Техасе он подружился с одним молодым человеком, они подали заявление, чтобы их вместе перевели на базу «Оффатт», куда их отправили летом 1983 года и где они поселились вместе. Именно в то время Джуберт начал коллекционировать детективные журналы. Через несколько недель сосед рассказал Джуберту о том, что их на базе называют «девчонками»; намеки на гомосексуальность раздражали соседа, и он переехал, что послужило для Джуберта стрессом перед преступлением. Менее чем через неделю после переезда соседа Джуберт похитил и убил Дэнни Джо Эберли.

В интервью с психиатром он сказал, что на самом деле так и не почувствовал по-настоящему, каково это – убивать. Он как бы выполнял заранее отрепетированные в фантазиях действия – в тех фантазиях, которые он оттачивал с шестилетнего возраста. Вернувшись к себе, он помастурбировал, затем заснул и спал крепким сном. Когда им овладевали фантазии, он не мог сдерживать свои импульсы.