Успехи Болотникова привели к тому, что на его сторону перешли Брянск, Карачев, Вязьма, Можайск и весь Рязанский край. Алексин и Серпухов сдались без боя. Только на реке Пахра победоносное шествие было остановлено царским полководцем М. Скопиным Шуйским. Однако Иван Исаевич не стал идти напролом и просто обошел Скопин с юго запада. В октябре разросшаяся армия Болотникова оказалась у самой столицы. В нее влились местные стрельцы, посадские люди и крестьяне, которые надеялись, что «царь Дмитрий» наградит их за помощь в борьбе с узурпатором Василием Шуйским. Полководец вскоре собрал военный совет из всех воевод. На нем решался один вопрос: как взять Москву? Выяснилось, что блокадное кольцо не удастся создать – сил для этого было недостаточно. Но можно было измотать противника постоянными штурмами. После этого в течение пяти недель под стенами столицы стали проходить вооруженные столкновения. Они, как правило, заканчивались победой болотниковцев. Но пробиться сквозь мощные крепостные стены не удавалось.

Однако время оказалось не на стороне атакующих, а на стороне обороняющихся. Причина же заключалась в том, что «царь Дмитрий» так и не появился в войске Болотникова, хотя за пять недель добраться из Самбора в подмосковный стан было вполне возможным. Городовые воеводы и служилые люди стали задавать себе вопрос: «За кого и за что мы сражаемся?» Ведь никто из них не согласился бы в случае победы посадить на трон И. Болотникова или «царевича Петрушку», который присоединился к движению против Шуйского. В существовании же Дмитрия многие стали сомневаться. К тому же стояла зима, и жить в палаточных условиях было крайне сложно. Этими настроениями в стане Болотникова ловко воспользовался царь Василий, имевший всюду своих лазутчиков.

Следует отметить, что сначала, когда к Москве подошла армия болотниковцев, положение царя Василия было просто катастрофическим. Он оказался запертым в столице среди бунтующей страны, не имея ни войска, ни надежных помощников и союзников. Даже бояре не желали ему служить и глухо роптали прямо за спиной царя. Один раз терпению Шуйского пришел конец, и, сняв царский венец, он стал предлагать его всем желающим, однако таковых не нашлось. Пробовали бунтовать и москвичи. Толпами собирались они на Красной площади и требовали от властей объяснений происходящего. Один раз такая толпа окружила Василия, когда он выходил из Успенского собора после молитвы. С трудом вырвавшись, царь вновь использовал прежний трюк – стал предлагать свой венец и скипетр любому желающему их взять. Вновь ни одного смельчака не нашлось. Ситуация в столице была критической, и никто не знал, как с ней справиться.

Хитрый и многоопытный Василий Иванович все же нашел выход. Зная о разброде и шатаниях в умах болотниковцев, он решил поднять моральный дух москвичей и сплотить 194 вокруг своего трона. Для этого он привлек на свою сторону честного и прямодушного патриарха Гермогена, пользовавшегося большим авторитетом у населения. Хотя сам Гермоген недолюбливал коварного царя Василия, но выбирать ему не приходилось. Непонятный сброд, стоявший у стен столицы, представлял для православной церкви большую угрозу, в то время как Шуйский постоянно объявлял себя ее защитником. По совету патриарха в городе были организованы несколько акций всеобщего покаяния и массовые молебны. Первой стало публичное прочтение в московских церквях «Повести о видении некоему мужу духовну», написанной благовещенским протопопом Терентием. В ней объяснялась причина осады столицы болотниковцами – «кровоядцами и немилостивыми разбойниками», и давался совет, как от них спастись. Вкратце содержание этого произведения таково: как то ночью одного человека позвали в Успенский собор. Там он увидел сидящего на троне Христа и Богородицу. Христос говорил, что собирается покарать Москву за то, что ее жители постоянно грешат и не соблюдают его заповедей.