В середине октября около Коломны в ряды болотниковцев влились отряды под руководством П. Ляпунова и Г. Сунбулова из Рязани, затем – веневцы под руководством воеводы И. Пашкова. Им навстречу вышли московские полки во главе с Ф. И. Мстиславским и Д. И. Шуйским.

25 октября у с. Троицкого состоялся новый бой, но он закончился разгромом царских воевод. 28 октября болотниковцы подошли к Коломенскому и начали готовиться к осаде столицы.

Кем же был полководец, возглавивший армию несуществующего Лжедмитрия и создавший смертельную угрозу для царя Василия? Иван Исаевич Болотников родился приблизительно в конце 60 х – начале 70 х годов XVI века в небольшом рязанском городке к югу от Оки. Его отец был кадровым военным и нес пограничную службу на Берегу – т. е. на приокской линии обороны. По своему положению он считался боярским сыном. Служба сына началась там же. Однако вскоре Иван понял, что ему будет трудно прокормиться на той земле, которая полагалась ему в качестве платы за службу. Ведь ему следовало не только нести дозор, но и вести свое хозяйство. Поэтому он решил поступить на службу к князю А. А. Телятевскому и стать его боевым холопом. Это вовсе не означало, что он превращался в раба. Просто он заключал с князем договор – кабалу, в которой оговаривались условия его службы. Однако подневольная служба вскоре наскучила отважному вояке, он решил податься в степи и стать вольным казаком. Все необходимое для этого было: быстрый конь и острая сабля.

Сколько времени продолжалась удалая казачья жизнь Болотникова, неизвестно. Но один раз ему крепко не повезло. Во время боя с крымцами он был схвачен, попал в плен и был продан на невольничьем рынке в Феодосии туркам. Те, видя его крепкость и выносливость, заковали в цепи и определили гребцом на галеры. Труд этот был очень тяжелым, но Ивана он лишь закалил. Однажды у берегов Италии турецкий флот вступил в сражение с венецианцами. Галера, на которой был прикован Болотников, разбилась, и наш герой вплавь добрался до берега. В Венеции он сначала поступил на работу к купцам, потом решил пробираться на родину. В Венгрии он познакомился с запорожскими казаками, которые служили наемниками в войске императора. Отважный путешественник присоединился к ним и вскоре стал одним из наиболее опытных и бесстрашных вояк. Благодаря личному мужеству и воинскому мастерству Иван Исаевич быстро выделился и был избран на казачьем кругу атаманом. В его подчинении оказался 10 тысячный отряд.

Шел 1606 год. Молва о «царе Дмитрии», взошедшем на московский престол с помощью казаков и собирающемся ударить по туркам, докатилась и до Венгрии. Болотников с запорожцами решили поступить на новую службу – к «Дмитрию». Однако когда отряд прибыл в Речь Посполиту, выяснилось, что «Дмитрий» уже свергнут, но говорили, что ему удалось чудом спастись и поселиться в Самборе у тещи. На самом деле там жил М. Молчанов. Не подозревая об обмане, И. Болотников встретился с ним и пообещал вернуть царский престол. Рассказ о коварном боярине Василии Шуйском вызвал у него глубокое возмущение. В свою очередь, Молчанов увидел, что Иван Исаевич – опытный полководец, поэтому назначил его главнокомандующим пока еще не существующей армии. По приказу «царя» казаки отправились в Путивль, где формировались полки.

Уже в августе новая армия выступила в поход на Москву. По пути в нее вливались все новые и новые отряды. С их воеводами Болотников сразу находил общий язык, привлекая к – общему руководству войском. Первые бои под Кромами оказались удачными. Царские воеводы Трубецкой и Лыков бежали. Далее на пути были Орел, Волхов, Белев, Воротынск, Калуга, Серпухов.