Не сделав карьеру на светской службе, Юрий решил податься в монахи по примеру своего деда Замятии. Так он превратился в инока Григория и по протекции деда оказался в престижном Чудовом монастыре в Кремле. Вскоре о его образованности и литературных талантах стало известно самому патриарху Иову, и тот произвел его в дьяконы. Духовная карьера начиналась совсем неплохо, если бы не репрессии в адрес Романовых, бывших хозяев Отрепьева. Даже после их высылки продолжались поиски слуг и близких людей. Царские ищейки могли добраться и до Чудова монастыря. Григорий понял, что медлить нельзя, и бежал в Литву. Там он встретился со своими старыми знакомыми по прежней службе и вместе обсудил создавшуюся ситуацию. Мнение у всех было одно – царя Бориса следовало скинуть и посадить на престол своего человека. Им вполне мог стать «восставший из тлена» царевич Дмитрий. Григорий с радостью согласился взять на себя его роль, поскольку дух авантюризма был присущ ему с раннего детства и, как все невысокие люди, он был крайне честолюбив. Когда все было обговорено, на далекое Белоозеро, к Марфе, отправился верный человек, ведь без ее одобрения вся авантюра тут же бы провалилась, не успев начаться. Всеми забытая царица монахиня с радостью согласилась признать в авантюристе сына, если тот добьется успеха и взойдет на московский трон. Пока же она посылала ему некоторые вещи настоящего царевича Дмитрия, в частности дорогой нательный крест, которые должны были помочь Григорию Отрепьеву убедить сомневающихся в истинности его происхождения. Так, с ее благословения, закрутилась самозванческая интрига, повергшая Русское государство в длительную эпоху Смутного времени.

Естественно, что силы бывших слуг бояр Романовых были слишком малы, чтобы свергнуть царя Бориса. Но рядом была Речь Посполита с независимой и воинственной шляхтой, готовой взяться за оружие и пограбить «москалей». На них и решил сделать главную ставку Григорий Отрепьев, Марфе же оставалось с нетерпением ждать вестей от «сыночка». Достаточно быстро ловкий монах расстрига нашел среди польской знати много сторонников. Его прилично одели, обучили придворному этикету, дали достойную свиту и даже представили королю Сигизмунду III. Сам папа римский был готов финансировать и благословить поход на Русь, правда, в обмен на обещание самозванца сделать католичество официальной религией Московского царства.

Осенью 1604 года разношерстная армия самозванца вступила на русскую землю. Первые же бои с царским войском принесли успех. Верные люди поскакали по городам и весям с «прелестными» грамотами «царевича Дмитрия», рассказывающими о его чудесном спасении от рук годуновских наемных убийц и стремлении вернуть «отчий» трон. На простых людей они производили огромное впечатление. Многие захотели помочь гонимому «царевичу» и наказать узурпатора Бориса. Эти вести вскоре дошли и до Белозерья. Марфа в душе буквально ликовала. Все ее самые смелые мечты, казалось, начинали сбываться. При этом ей было неважно, что именем Дмитрия назвался совсем другой, абсолютно чужой ей человек. Главное было отомстить ненавистному Борису Годунову и вновь с почетом вернуться в столицу, чтобы занять самое высокое место у царского трона.

Появление «царевича Дмитрия» и его военные успехи повергли в шок царя Бориса и его сторонников. Им было непонятно, откуда взялся этот грозный противник и кто его поддерживает.