Когда Прокопий погиб, Трубецкой очень опечалился, но разрывать отношения с казаками не стал. Он даже пытался уговорить городовых воевод не покидать подмосковный стан, но все было напрасным. Любым способом князь стремился остановить окончательный развал войска ополченцев, при этом он был категорически против того, чтобы с помощью оружия отбирать у мирного населения продовольствие и все необходимое для войска. Поэтому, когда Заруцкий предложил о отправиться на Север для сбора денег и продуктов, он решительно этому воспротивился. В этом случае ополченцы превратились бы в настоящих грабителей. Чтобы поднять моральный дух воинов и заставить осознать величие исполняемой ими миссии, Трубецкой по совету троицких старцев вместе с представителями духовенства организовал перенесение из Казани чудотворного образа Казанской Богоматери. По его замыслу, она должна была стать покровительницей народных ополченцев. Большую помощь в этом деле оказали монахи Троице Сергиева монастыря. Они взяли на себя роль посаженного в земляную тюрьму патриарха Гермогена и стали рассылать повсюду грамоты, в которых убеждали население всячески помогать воинам патриотам и присоединяться к ним. Когда торжественная процессия с чудотворной иконой достигла лагеря, князь Дмитрий вышел навстречу, с благоговением преклонил колени и поцеловал святыню. Заруцкий же в это время продолжал гарцевать на коне и осыпал всех насмешками. Это показало присутствующим, что у Трубецкого и Заруцкого разные цели. Первый стремился к тому, чтобы освободить Отечество от захватчиков и совместно выбрать государя, который бы всем нравился. Второй желал лично обогатиться и посадить на престол свою пассию Марину Мнишек, чтобы при ней заправлять всеми делами.

Находясь в подмосковном стане, князь Дмитрий Тимофеевич испытывал некоторую неуверенность от того, что реальной кандидатуры царя, за чьи интересы он сражался, не было. Поэтому, когда из Пскова пришла весть, что там объявился калужский царь, т. е. Лжедмитрий II, то он решил со всем воинством целовать ему крест. Конечно, Трубецкой не мог поверить в то, что его бывший государь остался жив – ведь он сам его хоронил. Но новый самозванец создавал видимость законности борьбы ополченцев, которых московские бояре называли сбродом разбойников и воров. Однако скоро всем стало ясно, что новый Лжедмитрий – откровенный плут и обманщик. Его авантюра стала возможной только благодаря помощи местных воевод Иван города и Пскова. Выяснилось, что его звали Сидорка и ничего общего даже с Лжедмитрием II он не имел. Над ополченцами все стали откровенно смеяться. Тогда Трубецкой отправил в Псков своих представителей, которые арестовали ИЬкедмитрия III и привезли в подмосковный стан. Там его заковали и посадили на цепь. Все желающие могли откровенно над ним издеваться. При Михаиле Федоровиче последнего «царя Дмитрия» казнили.

В начале 1612 года из Нижнего Новгорода стали приходить вести о том, что там собирается новое ополчение. Трубецкой встретил положительно это известие, поскольку понимал, что у него слишком мало сил для взятия Москвы. Заруцкий же возмутился и решил избавиться от главы Второго ополчения Д. М. Пожарского. В Ярославль, где образовалась ставка новых патриотов, были отправлены наемные убийцы. Но их замысел был раскрыт, и Заруцкий понял, что ему следует покинуть подмосковный стан во избежание наказания.

Оставшись один, Трубецкий тут же связался с руководителями Второго ополчения. Весной 1612 года он написал в Ярославль покаянную грамоту с такими словами: «По грехам прельстился и целовал крест Псковскому вору, ныне же со всеми людьми узнал правду и готов целовать крест на том, чтобы быть всем православным христианам во единой мысли».