После того как 21 февраля имя нового царя было объявлено официально, оба полководца продолжили исполнять свой долг: поддерживали порядок в столице и ее окрестностях, сформировали Костромское посольство к избранному царю и его матери, делали все возможное, чтобы собрать средства и  продовольствие для царского обихода. Узнав, что молодой царь боится ехать в столицу, чтобы не оказаться на положении заложника у ополченцев, ведь у него не было собственных вооруженных сил, Трубецкой и Пожарский написали ему униженное письмо, в котором просили разрешения встретить его. Несомненно, что для заслуженных полководцев это было очень неприятно делать, но иного выхода не было. Новый царь был необходим измученной стране.

Михаил Романов оценил заслуги полководцев освободителей. За Дмитрием Тимофеевичем остались его тушинский боярский чин и волости Вага. Пожарский получил боярство во время венчания Михаила Федоровича на царство. На церемонии оба исполняли весьма почетные функции: Трубецкой держал царский скипетр, Пожарский – яблоко, державу. Однако мать царя, великая государыня старица Марфа Ивановна, навсегда сохранила к князю Дмитрию подозрительное отношение. Не без ее инициативы он был сразу же отослан из Москвы. По царскому указу он должен был вступить в борьбу со шведами, захватившими Новгород. Однако войско у князя оказалось столь малочисленным и плохо экипированным, что во время сражения на реке Мета потерпело поражение и едва выбралось из болот, куда его пытался загнать шведский полководец Делагарди. Отступив к Торжку, Трубецкой стал ждать подкрепление. Но из Москвы ему ответили, что дополнительные силы следует вербовать самому из числа вольных казаков, рыскающих по Северу в поисках легкой добычи. Князь Дмитрий вступил с ними в переговоры и благодаря своему авторитету многих привлек на свою сторону. Но в целом новгородская кампания оказалась неудачной. Сил для борьбы со Швецией в то время не было. Поэтому все проблемы было поручено решать дипломатам.

На какое то время Трубецкой оказался не у дел. Его помощь потребовалась только в 1618 году, когда к Москве направилась армия королевича Владислава, пытавшегося силой получить московский трон. Вместе с ним к столице подошли взбунтовавшиеся казаки. Он стали у Яузского острога и собирались также начать штурм. Для переговоров с ними был отправлен Трубецкой, пользовавшийся большим авторитетом в казачьей среде. Князю удалось уговорить бунтовщиков отстать от королевича и поступить на царскую службу. Эта услуга была оценена царем. В следующем году Трубецкому была поручена почетная миссия – встречать вернувшегося из польского плена отца Михаила Федоровича Филарета.

Однако вскоре выяснилось, что патриарх симпатий к Дмитрию Тимофеевичу не испытывает, отдавая предпочтение Д. М. Пожарскому. Во дворец его стали приглашать не слишком часто и даже попытались умалить родовую честь. По царскому указу Трубецкому следовало объявить боярство С. В. Головину. Это означало, что князь должен был признать себя ниже дворянина, чьи предки выше должности казначея никогда не поднимались. Это было настоящим оскорблением. Естественно, что Дмитрий Тимофеевич возмутился и не захотел ехать на церемонию награждения Головина. За это царь приказал наказать заслуженного полководца. Второй раз его унизили на царской свадьбе с Марией Долгорукой, когда предложили должность ниже, чем у И. И. Шуйского, недавно вернувшегося из Польши, где он служил Владиславу. Несомненно, что в последние годы жизни Трубецкой чувствовал себя незаслуженно обиженным. Это рано подточило его здоровье. 24 апреля 1625 года, в возрасте 40 с небольшим лет, он умер.

Думается, что современники не воздали должное князю за его заслуги перед Отечеством. Ведь только благодаря ему Первое ополчение не распалось окончательно и в течение года с лишним держало в осаде польский гарнизон.