Царь Василий заметил военные таланты стольника и отправил его воеводой в Зарайск. Однако на месте оказалось, что жители больше склоняются к Лжедмитрию II. Тогда Пожарский с гарнизоном заперся в местном кремле, предварительно доставив туда продовольствие, боеприпасы и казну. Местным жителям не осталось ничего другого, как перейти на сторону своего воеводы и целовать крест Василию.

В январе 1610 года в Зарайск прибыл племянник рязанского воеводы Прокопия Ляпунова Федор. Он стал склонять князя к тому, чтобы поднять против Шуйского восстание. На это Дмитрий Михайлович сказал так: «Будет на Московском государстве царь Василий, я буду ему служить, а будет кто другой, и тому также стану служить». В этом ответе заключалось его убеждение в том, что простым воеводам не следует вмешиваться в судьбу престола. Ее должны решать старшие бояре. Он не знал, что потом судьба доверит это сложное дело именно ему.

В итоге, когда свергали царя Василия и формировалось правительство Семибоярщина, Д. М. Пожарский оставался в Зарайске и занимал выжидательную позицию. Поскольку в Москве не было государя, то кому либо присягать он не стал. Более того, он помог Ляпунову, когда из Москвы против него отправили отряд карателей. Произошло это так. Сначала к Зарайску подъехали казаки, вознамеривавшиеся захватить город. Пожарский приказал открыть перед ними ворота. Но когда те въехали, на них напал местный гарнизон и перебил. После этого князь отправился к Пронску, где сражался Прокопий. Вместе они добили противника.

После этого Пожарский понял, что следует примкнуть к народному ополчению, формируемому городовыми воеводами. Узнав, что в столице готовится восстание, князь поспешил домой, чтобы вывезти семью в безопасное место. Но он не успел. 19 марта 1610 года москвичи подняли восстание против поляков. Дмитрий Михайлович принял в нем самое активное участие. На Лубянской площади он соорудил «острожек крепостицу» и из нее начал обстреливать поляков. Но тем удалось поджечь дома в Белом городе. Князь был ранен и обожжен и с трудом покинул пепелище. Слуги отвезли его сначала в Троице Сергиев монастырь, а потом в родовое село Мугреево.

Осенью 1611 года к князю прибыли гонцы из Нижнего Новгорода, где собиралось новое народное ополчение. Они приглашали Пожарского встать во главе всего воинства. Дмитрий Михайлович был очень удивлен подобной чести, поскольку знал о боевых подвигах более опытных воевод. После долгих уговоров он согласился «стоять за один и в совете быть за общее дело» с другими воеводами. Горожане обещали снабжать воинских людей всем необходимым.

Особенно большую помощь стал оказывать Кузьма Минин, который организовал сбор «третьей деньги», третьей части всего имущества, и добровольных пожертвований. Вскоре в Нижний Новгород стали прибывать воинские люди. Из Арзамаса пришли смоляне, которые бежали туда после захвата Смоленска Сигизмундом. К ним присоединились дорогобужане, вязьмичи, балахнинцы, гороховчане. Сначала общая численность составляла только 3000 человек.

В марте 1612 года ополченцы отправились в Ярославль, где было собрано много орудий и провианта из северных городов. Туда прибыло подкрепление из Касимова, Темникова, Кадома, Алатыри. Всего войско достигло 10 000 человек. Во главе его стало временное правительство – «Совет всей земли». Титул Пожарского звучал так: «По избранию всея земли Московского государства всяких чинов людей у ратных и земских дел стольник и воевода князь Дмитрий Михайлович Пожарский».

Для Пожарского вопрос о новом государе также играл большое значение, но признавать истинность Лжедмитрия III он не был намерен. Поэтому он вступил в переговоры с новгородцами о кандидатуре Карла Филиппа. Князь Дмитрий, как когда то Ляпунов, надеялся на шведскую помощь в борьбе с поляками. Но достигнуть договоренности не удалось. В июле, получив тревожные известия из подмосковного стана, следовало быстрым темпом идти к Москве для сражений с Хоткевичем.