Очень вероятно, что главными помощниками Григория стали иезуиты, сразу же заинтересовавшиеся православным дьяконом, склонным к перемене веры и нарушению монашеского обета. Для них авантюра с «царевичем Дмитрием» давала возможность внести смуту в православную страну и ослабить ее. К тому же католики могли надеяться что за материальную и моральную поддержку самозванец в случае успеха хорошо отблагодарит помощников – позволит беспрепятственно распространять «латынство» в России. Иезуиты были вхожи и в королевские покои, и в замки самых знатных польских панов. К их мнению и советам прислушивались многие. Поэтому создать благодатную почву для появления «Дмитрия» им оказалось несложно.

В источниках существует несколько версий превращения Григория в царевича Дмитрия. По одной, будучи слугой князя А. Вишневецкого, он тяжело заболел и во время исповеди признался православному священнику в том, что является царским сыном. После выздоровления Григория священник все рассказал князю. По другой – во время прислуживания князю Адаму Вишневецкому в бане Григорий заявил, что не заслуживает неуважительного отношения, поскольку принадлежит к царскому роду. Князь Адам оказался удивительно легковерным. Он сразу же согласился считать своего неказистого русского слугу царевичем, переодел в роскошные одежды и начал представлять остальной польской знати «чудом спасшимся сыном царя Ивана Грозного». Несомненно, что Вишневецкий был заранее подготовлен иезуитами, поэтому лишних вопросов своему гостю не задавал и во всем стремился ему помочь.

В версиях превращения нашего героя в царевича удивляет только одно: почему высокообразованный Григорий был всего лишь простым слугой у князя, а не его почетным гостем, как, к примеру, бежавшие в Литву в середине XVI века троицкий игумен Артемий и монах Феодосий Косой? Поселившись при дворе знатных панов, они имели возможность заниматься литературным трудом и проповеднической деятельностью. Григорий же, по утверждению иезуйтов, сначала служил на кухне пана Гойского (это после обучения в протестантской школе!), а потом подавал платье князю Вишневецкому. Эта явная неправдоподобность свидетельствует о том, что версии были всего лишь выдумкой для простых людей, любящих сказки про гонимых и страдающих в нищете царевичах и принцах.

Под стать версиям превращения был и рассказ Григория «о своем спасении» от рук наемных убийц. Некий воспитатель по фамилии Щелкалов, предполагая, что Борис Годунов постарается убить царевича, чтобы расчистить себе путь к престолу, подменил его в раннем детстве. Для этого он положил в колыбельку другого ребенка. Даже родная мать не заметила подмены и обращалась с подкидышем как с родным сыном. Дмитрию же пришлось жить при монастыре под чужим именем. После смерти своего покровителя он был вынужден бежать в Речь Посполиту. В этом рассказе совершенно неправдоподобной представляется замена одного ребенка другим. Мать, кормилица, мамка и нянька сразу бы заметили, что вместо Дмитрия в колыбельке оказался другой мальчик. Кроме того, известные думские дьяки Андрей Щелкалов и Василий Щелкалов не были воспитателями царевича. Оба были видными государственными деятелями и занимались дипломатией и служебными назначениями дворян. Первый умер в 1597 году, второй – в 1611. При угличском удельном дворе никто из них не бывал.

Но польская знать не стала вдаваться в эти детали и подробности и охотно принимала «царевича» в своих замках. Более того, нашлись лица, которые утверждали, что видели царевича в детстве и могут засвидетельствовать, что бывший слуга князя Вишневецкого – точная его копия (как будто сходство ребенка со взрослым мужчиной так уж очевидно).