Тем временем Лжедмитрий превратился в настоящего полководца: лихо скакал на коне, умело обращался с самым разнообразным оружием, освоил азы военной тактики и стратегии. Правда, его армия состояла всего из 2000 шляхтичей и нескольких казачьих отрядов. Надежда была только на смелость и решительность. Гришке терять было нечего, а приобрести можно было целое царство, и он был готов яростно броситься в бой с любым противником. Личное бесстрашие и отвага очень ценились всеми воинскими людьми, поэтому по сравнению с царем Борисом у самозванца были большие преимущества. Своей неказистой внешности он постепенно придал более внушительный вид: старался появляться в публичных местах только на коне, носил высокие шапки, блестящие латы, которые хорошо обтягивали его крепкий торс. Рыжие волосы Гришка коротко стриг и прятал под меховой опушкой, бороду же и усы пришлось сбрить, чтобы прежние знакомцы не опознали в нем чудовского дьякона. Наконец осенью 1604 года стало ясно, что пора двигаться в путь к заветной цели.

Поход на Москву

По воспоминаниям современников, в 1604 году начались странные явления. В небе по ночам появлялись огромные огненные столбы, как бы сражавшиеся друг с другом; луна двоилась, солнце троилось. Смерчи сносили кресты с церквей, животные и звери вели себя необычно: волки и собаки набрасывались на сородичей, а лисы появлялись на улицах городов. Летом показалась яркая комета с огненным хвостом. Испуганный Борис тут же попросил привезти астролога из Ливонии, чтобы тот истолковал небесное явление. Ответ старца оказался неутешительным: следовало беречь границы от чужеземных гостей. Об этом царь знал и без астролога.

В середине августа Лжедмитрий выступил в поход. Под его началом было не больше 2000 всадников. Ближе к границе обещали присоединиться запорожцы и донцы. Князь К. Острожский, боясь, что армия царевича начнет грабить своих, проводил ее до самой границы, до Днепра. Это заставляло двигаться быстро, без длительных привалов и остановок.

В октябре Лжедмитрий вступил на русскую землю. В первом же приграничном городе Моравске его ждала удача. Увидев перед собой польскую конницу и не имея собственных сил для обороны, жители поспешили присягнуть «истинному сыну Ивана Грозного». Соседний Чернигов попытался было организовать оборону. Воевода И. А. Татев не желал сдаваться. Однако жители узнали о сдаче Моравска и решили последовать его примеру. Они связали царских воевод и вступили в переговоры с посланцами Лжедмитрия.

В итоге город присягнул «царевичу», и его жители даже получили часть своего имущества, захваченного казаками на посаде во время осады.

Вести об успехах «Дмитрия» быстро распространились по северским городам. Путивль, Рыльск, Севск, Кромы и другие не захотели с ним сражаться и отправили посланцев с крестоцеловальными записями. Тут только царь Борис окончательно очнулся от спячки и направил на Северщину верных и опытных воевод. Но было уже поздно. Н. Р. Трубецкому и П. Ф. Басманову удалось закрепиться только в Новгороде Северском. Когда Лжедмитрий приблизился к городу, они оказали ему отчаянное сопротивление. Для поляков это стало полной неожиданностью. Они не имели привычки брать города крепости и начали укорять своего полководца в том, что тот поставил перед ними непосильную задачу. Многие шляхтичи даже стали подумывать о том, чтобы вернуться домой. Обнадеживало лишь то, что на помощь осажденным никто не шел и что все больше и больше городов присягали «царевичу».

Мужественная оборона Новгорода Северского остановила победоносный ход самозванца. Царю Борису удалось собрать достаточно большое войско и выставить его против своего врага и соперника. Во главе него был назначен опытный полководец Ф. И. Мстиславский. Несмотря на численный перевес, царские воеводы действовали как то вяло и нерешительно.