Лжедмитрий смог найти убежище только в Путивле, где местные воеводы очень к нему благоволили. Однако без армии дальнейшая борьба с Б. Ф. Годуновым казалась бессмысленной, и Гришка стал подумывать о том, чтобы бежать в Польшу. Однако вскоре он узнал, что среди возможных подданных у него много сторонников и складывать оружие вовсе не стоит. По совету путивльского воеводы В. М. Мосальского Рубца и дьяка Б. И. Сутупова началось формирование русского окружения самозванца. У него появились Боярская дума, двор, приказы. Первым боярином стал сам князь Мосальский, дьяк Сутупов – печатником, дворецким – дворянин А. В. Измайлов. Новые назначения подстегнули остальных представителей знати к тому, чтобы задуматься о перемене господина. По всему было видно, что служить Дмитрию выгоднее. Он никого не наказывал, был щедр на награды и пожалования, любил не чванливых князей и бояр, а воинских людей. К тому же сам был доблестным воякой. Это особенно импонировало молодым дворянам, не имевшим шансов выдвинуться при старом царе Борисе Годунове. К тому же из Путивля приходили слухи, что «царевич» – истинно православный человек. По его приказу из Курска доставили чудотворную икону Богоматери, которую встретили с большим почетом и установили в его покоях. С этого времени Курская Богоматерь стала для самозванца самой почитаемой иконой. Каждое утро он истово молился перед ней и не расставался с образом всю оставшуюся жизнь. Даже в кремлевском дворце эта икона занимала самое почетное место.

Вскоре в Путивль пришла весть о том, что «Дмитрию» желают служить жители Царева Борисова, Белгорода, Оскола, Валуйки, Комарицкой волости. При новом дворе оказались Б. М. Лыков, Б. П. Татев, Д. В. Туренин, Ф. И. Шереметев, князья Барятинские и ряд других воевод.

Измену многих воевод было легко объяснить. В. М. Мосальский вряд ли забыл свою недавнюю ссылку в Сибирь, дьяк Б. И. Сутупов в переходе на сторону Лжедмитрия увидел шанс выдвинуться, князья Барятинские побывали в Сургуте и Березове, Ф. И. Шереметев – в Тобольске, в Пелыме совсем недавно служили В. Г. Долгорукий и Г. Г. Пушкин. В. В. Голицын и его брат Иван, хотя и были знатными князьями, с трудом поднимались по лестнице чинов, к тому же их родственник А. И. Голицын в 1603 году попал в опалу и был пострижен в монахи Иосифо Волоколамского монастыря, а брат, А. В. Голицын, был отправлен в Тобольск на смену Шереметеву. В. К. Черкасский вряд ли был благодарен царю Борису за то, что тот уморил в ссылке его родственника Б. К. Черкасского. Словом, у очень многих представителей знати были причины испытывать ненависть к Годунову и желать ему поражения.

В некоторых городах возникла новая инициатива – жители собирали деньги и формировали отряды помощи «прирожденному государю». Они были готовы отправиться в Путивль, но даже это не потребовалось. Царская армия бездействовала и разваливалась на глазах. Б. Ф. Годунов попробовал было захватить хотя бы Кромы. Туда был направлен полк под командованием Ф. И. Шереметева с несколькими орудиями для обстрела города. Но на помощь осажденным пришли казаки во главе с атаманом Корелой и умело организовали оборону. Шереметев, недавно вернувшийся из сибирской ссылки, особо не старался и не усердствовал. Тогда к Кромам подошла вся армия и попыталась выбить горстку казаков из крепости. Но и это не удалось. Началась слякотная весна. Войско оказалось в болотистой местности под открытым небом. Многие начали болеть. Наиболее отчаянные самовольно бежали домой.

В Москве царь Борис был не в силах что либо изменить. В ярости он попытался было карательными мерами пресечь крамолу в Комарицкой волости, но это лишь усилило популярность Лжедмитрия среди простого населения. Постоянно ухудшающаяся ситуация настолько повлияла на здоровье царя, что 13 апреля 1605 года он умер от апоплексического удара. Для Лжедмитрия это означало полную победу.