Очевидцы рассказывали, что после победы Лжедмитрий, гордо объезжая поле боя, увидел тысячи трупов русских воинов и горько заплакал. Может быть, на какой то миг в нем проснулась совесть, и он пожалел о том, что затеял авантюрную борьбу за русскую корону? Получалось, что ради его непомерного честолюбия и странной прихоти гибли ни в чем неповинные люди. Но отступать было уже поздно. Вытерев слезы, Григорий стал думать о том, что ему делать дальше. Вскоре оказалось, что поляки уже устали сражаться и желают получить щедрое жалованье за свою доблесть. Деньги можно было получить, ограбив местное население. Но делать этого ни в коем случае было нельзя. У русских людей тут же пропала бы вера в доброго и справедливого «царя Дмитрия». Самозванец попытался было получить помощь у Юрия Мнишека, но оказалось, что тот собрался домой под предлогом того, что ему нужно принять участие в сейме. Он лишь посоветовал выплатить жалованье наиболее отважным воинам, чтобы вместе с ними остались и другие. Лжедмитрий последовал совету, но оказался в еще худшем положении. Не получившие денег воины начали буйствовать и грозить ему самому расправой. Во время стычки с него стащили соболью шубу и намяли бока. А один из шляхтичей даже пожелал «царскому сыну» поскорее оказаться посаженным на кол. (Поляки, видимо, не верили в его истинность.) Кончилось дело тем, что около лжецаревича осталось только 1500 поляков и небольшое количество русских сторонников. Для 50 000 царского войска смять их не представляло труда. Но воеводы бездействовали, ожидая указов из Москвы. Они даже побоялись известить Бориса о проигранной битве и тяжелом ранении Мстиславского. Несомненно, что в их рядах уже тогда начала зреть измена. Несколько улучшили положение самозванца запорожские казаки. Почти 12 000 их прибыло в Севск, где была устроена ставка. Считая свои силы достаточными, Лжедмитрий решил первым напасть на царское войско, расположившееся в Добрыничах. К этому времени царь Борис захотел провести перегруппировку главных воевод. П. Ф. Басманов был отозван в Москву для щедрого награждения, а в помощь Мстиславскому был отправлен опытный военачальник В. И. Шуйский. Хотя последний не питал к царю Борису Годунову симпатий, но в истинность царевича не верил, поскольку лично участвовал и в разбирательстве угличской трагедии, и в похоронах настоящего Дмитрия.

21 января 1605 года Лжедмитрий начал атаку на Добрыничи. Он полагал, что внезапность и смелость нападения вновь принесут ему удачу. Однако просчитался. Первыми, по его плану, должны были напасть казаки и смять передовой полк. Поначалу все складывалось по задуманному. Казаки прорвались сквозь русские полки и, когда за ними устремились поляки, вдруг оказалось, что казаки повернули назад и в ужасе начали давить своих же. Дело было в том, что за передовым полком была спрятана артиллерия. Она ударила по казакам и обратила их в бегство. Напрасно Лжедмитрий пытался образумить своих воинов, напрасно просил их остановиться. Разгром был полным. Сам полководец едва спасся. Один конь под ним был убит, второй – ранен. Пришлось бросить даже любимое позолоченное копье, украшенное тремя белыми перьями (в числе трофеев оно было отправлено в Москву). В этом сражении самозванец потерял всю свою пехоту, 15 знамен и штандартов, 30 пушек и пять или шесть тысяч убитыми. Знамена, трубы и барабаны с триумфом отправили в Москву.