Монте-Кассино активно поддерживал римских пап в их притязаниях на господство в Европе. Эта поддержка дорогого стоила, поскольку монастырь был богат и являлся крупнейшим землевладельцем своего времени. В частности, кроме окрестных земель ему принадлежала территория Понтекорво (Pontecorvo) в Южной Италии с центром в одноименном городе.

Во время Второй мировой войны монастырь был разрушен в феврале 1944 г., когда союзники, подозревавшие, что там скрываются важные немецкие службы, произвели массированные бомбардировки. В результате погибло около 400 мирных жителей, а от самого аббатства мало что осталось. К счастью, хранившиеся в нем культурные ценности удалось заблаговременно эвакуировать.

В 1948–1956 гг. Монте-Кассино был восстановлен. В настоящее время это действующий бенедиктинский монастырь. 

Монастырь стал жизнью Дезидерия. Молодой прелат испытывал истинную радость, украшая свое аббатство, и величие монастыря стало пределом его желаний. В это время Дезидерию исполнился тридцать один год, и последующие четверть века он, стремясь душой в Монте-Кассино, не вполне добровольно находился в гуще государственных и церковных дел.

Как только антипапа Климент бежал, Дезидерий поспешил в Рим, чтобы способствовать избранию папы, приемлемого для своей партии. Однако все благие порывы разбились о твердую решимость выборщиков избрать его самого. Очередной раз решительно отказавшись, он снова укрылся в монастыре.

Дезидерий не хотел менять любимую обитель на интриги и страсти, опасности и насилия непредсказуемого Рима. Он понимал, что ему недостает силы характера и целеустремленности, которые для папы являлись необходимыми качествами. Человек деликатный и мирный, он не обладал железной твердостью Гильдебранда. Кроме того, его здоровье стало сдавать.

Папский престол пустовал почти два года, но решимость прелатов даровать тиару Дезидерию только укреплялась. Собравшись в Риме, все кардиналы, самые влиятельные епископы и часть нормандских принцев послали формальное приглашение, которое он не мог проигнорировать. Однако его нежелание принять сан оставалось твердым. Дезидерий предложил избрать вместо себя Эда, епископа Остии, но эту кандидатуру под надуманными предлогами отвергли. Проинструктированные должным образом римляне громко требовали избрания Дезидерия. Сопротивляющегося аббата насильно препроводили в небольшую церковь, где он с отчаяньем услышал, что его провозглашают папой Виктором III.

Худшие предположения Дезидерия стали оправдываться даже быстрее, чем он думал. Враги его сторонников из числа нормандцев (Рожер Борса) подняли римлян против папы и сорвали официальную церемонию в соборе Св. Петра. Дезидерий, даже не попытавшись оказать сопротивление, покинул Рим, официально объявил о своем отречении и вернулся в Монте-Кассино.

Возможно, его поведение было расценено частью курии как неуместные капризы, поскольку стали раздаваться первые голоса, враждебные Дезидерию. Кардиналы Гуго Лионский и Эд Остийский, оба рекомендованные покойным Григорием VII в качестве его возможных преемников, выразили недовольство возведением на папский престол человека, явно к этому не расположенного и не способного, что и сам он открыто признавал. Но даже недоброжелательство и неблагодарность коллег не подвигли Дезидерия на сопротивление. И только опасность, на которую ему открыл глаза нормандец Жордан Капуанский — шаткость его положения как аббата Монте-Кассино в случае возвышения любого из его соперников, — заставила его изменить решение.