В 1600 году уже самому В. И. Шуйскому с братом Дмитрием пришлось отстаивать родовую честь в споре с князем И. Н. Одоевским. Последний потерпел полное фиаско.

Несомненно, что при Б. Ф. Годунове Шуйские входили в процарскую группировку. Во время званых обедов среди князей и бояр В. И. Шуйский с братом Дмитрием занимали соответственно вторые и третьи позиции, их брат Александр – шестую, опережая С.В. и И. В. Годуновых. Правда, через некоторое время имя В. И. Шуйского из разрядов исчезает. Его не приглашают ни на торжества, связанные с приездом первого жениха царевны Ксении шведского принца Густава, ни на приемы иностранных послов. Его место в полку Правой руки занимает недавно получивший боярство князь М. П. Катырев Ростовский. В 1600 году Василия вновь отправляют на почетное воеводство в Новгород Великий. Возможно, он мешал Годуновым и брату Дмитрию занимать первые строчки в придворной иерархии. Только в 1601 году В. И. Шуйский вновь первый воевода полка Правой руки, в руководстве войском у него снова второе место, после Ф. И. Мстиславского.

В мае 1602 года В. И. Шуйского приглашают в Москву. Можно предположить, что его воеводство было как то связано с делом Романовых. Через умершую жену из рода Репниных он состоял с ними в родстве. Князь мог оказаться в опале и за то, что был против столь массовых репрессий по отношению к самым знатным людям государства. Поэтому, когда ссыльных Романовых и их родственников стали возвращать из отдаленных мест, получил возможность вернуться в столицу и князь Василий. Уже в сентябре он участник встречи второго жениха царевны Ксении – датского принца Иоганна. Пригласили его и на пир по поводу этого события. Вскоре царю Борису очень понадобилась помощь Шуйского. В Речи Посполитой объявился самозванный царевич Дмитрий, который собирал войско для похода на Москву для возвращения «отчего престола». Князь Василий должен был убеждать всех в том, что настоящий царевич давным давно умер и похоронен в Угличе. Его выступления на Лобном месте некоторых убеждали, но другие полагали, что хитрый боярин просто желает угодить царю Борису.

Когда Лжедмитрий I вторгся в пределы России, В. И. Шуйский находился в Москве. Его место во главе полка Правой руки занял брат Дмитрий. Войском же по прежнему руководил Ф. М. Мстиславский. Однако в декабре 1604 года в битве под Новгородом Северским царская армия потерпела жестокое поражение. Мстиславский был тяжело ранен, а Д. И. Шуйский не смог достойно его заменить. В итоге самозванец праздновал победу. В этой критической ситуации царь Борис решил во всем положиться на князя Василия Ивановича. Ему было поручено возглавить новое войско и дать бой лжецаревичу. В сражении под селом Добры ничи он с блеском показал свой полководческий талант.

В то время многие русские воеводы имели смутное представление о военной стратегии и тактике. Главным залогом успеха считались быстрота, внезапность и натиск. Именно с их помощью одерживал свои победы Лжедмитрий. Князь Василий, видимо, узнал об этой особенности тактики самозванческой армии, поэтому решил заманить ее в ловушку. В его распоряжении было только три полка: Большой, Правой и Левой руки, а также достаточно мощная артиллерия. Ее было решено разместить в Добрыничах сзади полков, чтобы противник заранее не догадался о ее существовании. Предполагалось, что безрассудный лжецаревич нападет первым и будет стараться действовать быстро, чтобы разметать полки. Так и случилось. Запорожские казаки с остервенением набросились на полк Правой руки, намереваясь зайти в тыл Большого полка. Это им удалось, но за русскими полками они были встречены мощным залпом артиллерии. Для казаков это оказалось полной неожиданностью – в страхе они повернули назад и столкнулись со своей же конницей и буквально смяли ее. В самозванческом войске началась всеобщая паника. Увидев это, В. И. Шуйский приказал русским полкам ударить по врагу. Семь верст преследовали они редеющую армию, безжалостно расправляясь с бегущими.