Между Римом, Фридрихом и папой, благодаря миротворческой деятельности Германа фон Зальца, великого магистра Тевтонского ордена и личного друга императора, 23 июля 1230 г. в Сан-Джермано был заключен мир. Условия мира были выгодны для папы. Скрыв обоюдную ненависть, два правителя вели любезные разговоры за общей трапезой в фамильном дворце Конти. После заключения соглашения Григорий IX писал: «Император встретил Нас с сыновьей преданностью; мы любовно беседовали, и Я убедился, что он готов всеми средствами выполнять Наши указания и желания во всех делах». Однако, несмотря на дружественные заверения, они расстались с убеждением, что в Италии им обоим тесно. Один из них намеревался восстановить старинное могущество империи, а другой продолжал утверждать, что всемирная власть принадлежит Святому престолу.

По своей натуре Григорий был не способен к компромиссу и примирению. Он был рожден для борьбы и кровавых предприятий. На первосвященнический престол такие люди приносили мирские страсти. Он не хотел умереть, не вернув папство и Церковь в то положение, какое они занимали при Гильдебранде. Он боролся во имя прошлого, не брезгуя никакими средствами, и обнаружил в себе замечательные силы. В Западной Европе ему не хватало простора. Григорий горячо приветствовал миссионерскую деятельность новых монашеских орденов, в частности в Прибалтике. В 1232 г. папа отправил легатом в область, включавшую Готланд, Курляндию и Семигалию, цистерцианца Балдуина Альнского с предписанием руководить светскими делами новообращенных христиан: контролировать заключение перемирий и выплату чинша. В Ливонию и Курляндию с миссиями были посланы монахи из ордена премонстратов.

Не пропало и стремление обратить в истинную веру мусульман Востока. Глубоко верующий французский король Людовик после долгих размышлений решил взять на себя эту миссию. Миротворческая деятельность Людовика IX, одержимого идеей крестового похода, на время по видимости сгладила антагонизм папы и императора. Благочестивый король здраво рассматривал ситуацию и сознавал, что новый поход возможен лишь при мирном сосуществовании сторон. Григорий опасался стать врагом также и французского короля, поэтому вынужден был демонстрировать относительное миролюбие.

Проблемы осложняли жизнь Григория и в Вечном городе. Рим не мог переносить своего гражданского бесправия. Римляне уже в 1234 г. начали отчаянную борьбу против светской власти папы. Сенатор Лука Савелли оспаривал у папы саму область Св. Петра, из которой намеревался создать некое муниципальное государство. Кроме того, восставшие требовали уничтожения судебных и финансовых привилегий духовенства. Чтобы не быть принужденным уступить, папа бежал в Ананьи, фамильное владение дома Конти.

Вернуться и принудить своих противников к покорности Григорий IX смог только в октябре 1238 г. Он энергично выступил против гибеллинов и разрушил их башни, а с ними вместе и многие прекрасные памятники древности, причем уничтожил, по-видимому, и часть дворца Цезарей.

Скоро, оставив вынужденную сдержанность, папа открыто выступил против самовластия императора.

Предлог Григорию предоставил сам Фридрих, устроив брак любимого сына Энцио с наследницей Сардинии, хотя остров являлся папским леном. В августе 1238 г. папа послал в Ломбардию своего родственника, заклятого врага Фридриха, Григория Монтелонго. Этот прелат ярко проявил себя в роли папского легата в Ломбардии, где он руководил коалицией гвельфов. Теперь он должен был укрепить враждебные императору коммуны в их решимости противостоять Фридриху. Этому искусному дипломату, который также был чрезвычайно способным военным организатором, удалось вновь объединить города Лиги во внушительный блок.

Но при поддержке гибеллинов Северной Италии император разбил ломбардцев при Кортенуове.