11 мая 1189 г. новое крестоносное войско, получив гарантии помощи от всех христианских правителей и благословляемое папой, отправилось освобождать святыни Палестины от неверных. Никогда еще христианская армия не имела такого сонма коронованных предводителей. Короли Ричард I Английский (Львиное Сердце), Филипп II Август Французский, Вильгельм II Сицилийский готовы были повести против неверных отряды своих баронов и рыцарей. Семидесятилетний, но весьма бодрый Фридрих I, передав власть в империи своему сыну Генриху VI, возглавлял ополчение швабов, саксонцев, баварцев, голландцев, провансальцев и других подданных империи, собранных под знамена Христа.

Но судьба не благоволила предприятию.

Король Вильгельм умер, не успев начать посадку на корабли снаряженного им мощного флота. После затяжного и трудного продвижения к Святой земле, 10 июня 1190 г., на привале трагический случай оборвал жизнь человека, почти полвека вершившего судьбу Европы, низлагавшего и создававшего пап. Император Фридрих I утонул в небольшой речушке близ Тарса, родного города апостола Павла. Короли английский и французский в Палестине смертельно возненавидели друг друга, что впоследствии привело к затяжной войне в Европе. Все это не дало возможность решить главную задачу похода — отвоевать Иерусалим. Зато третий по порядку крестовый поход позволил христианам взять крупный приморский город Акру и несколько небольших прилегающих поселений. Так что его неудача была относительна. С тех пор именно Акра стала столицей Иерусалимского королевства.

Папству же теперь предстояло иметь дело с сыном Фридриха Барбароссы Генрихом VI (1190–1197), который был храбр, предприимчив и упорен, как его отец. Он был еще молод, но его уже называли «Молот мира». Греческий писатель описывал его почти болезненное честолюбие и хладнокровную расчетливость. Все его мысли вращались вокруг проблемы, каким образом создать огромную монархию и водворить себя на место властителей всех царств. «Он вожделенно стремился к своей империи и говорил, подобно Александру: “И это, и то — все мое!” Бледным и озабоченным выглядел он!»

Папа продолжал демонстрировать императору полную лояльность и дружелюбие. Однако современные историки приписывают тайному умыслу Климента упорное сопротивление, которое оказывали Генриху на Сицилии. Архиепископ Палермо в январе 1190 г. совершил коронацию занявшего сицилийский престол внебрачного сына Рожера II Танкреда Лечче (1189–1194). Этот даровитый принц принес присягу верности своей родственнице Констанции, но перед предложением дворянства занять трон не смог устоять.

В 1191 г. Генрих выступил против побочнного отпрыска династии Отвилей на правах мужа законной представительницы. Горожане Салерно довольно быстро сдали город и поклялись супругам в верности. Неаполь остался верным Танкреду. Через три года Генрих VI снова выступил в поход против незаконной ветви Отвилей. На этот раз ситуация сложилась прямо противоположная: Неаполь быстро сдался, а жители Салерно оказали яростное сопротивление немцам. В итоге Генрих VI взял город, разграбил его и сурово наказал жителей. Король Танкред умер в тюрьме.

За благосклонностью папы к нормандской династии скрывалась попытка помешать объединению германских и итальянских владений Штауфенов. Но хотя Климент и способствовал коронации Танкреда, он медлил с его признанием, вынужденый считаться с энергичным напором Генриха VI, за которым стояла вся мощь империи.

В волнении от предстоящей встречи с новым императором престарелый Климент III умер в Риме.

К числу значительных событий его понтификата можно отнести утверждение архиепископов Трирского (конфликт вокруг двойных выборов тянулся со времён Луция III) и Сент-Эндрюсского. 13 марта 1188 г.