Поспешно избранный папа Целестин III (30.3.1191–8.1.1198) в лице Генриха VI получил упорного и бескомпромиссного противника.

Папа Целестин был тот самый Джианчинто (Иакинф) Бобоне, который много лет назад решился выступить против Бернара Клервоского в защиту Пьера Абеляра. Затем уже вместе со св. Бернаром он представлял интересы Иннокентия II в Салерно. Личное знакомство с великолепным Рожером II Сицилийским не произвело на него впечатления, и он остался врагом нормандцев. Теперь империя проявляла опасное стремление объединиться с Сицилией, что для папства было смерти подобно.

Престарелый кардинал Бобоне — ему было далеко за восемьдесят — являлся сыном Пьетро Бобо и братом Урса, основателя фамилии Орсини. Римлянин и очень опытный политик, новый папа оттягивал собственное посвящение, чтобы отдалить коронацию Генриха VI, о которой все еще шли переговоры. Для ускорения процесса король отдал на разграбление римлянам Тиволи, ранее доверившийся ему. Этим предательством, как отмечал один из немецких летописцев, он «не в малой степени опозорил империю».

Но лишь после того, как Генрих уже подошел к Риму с большим войском, Целестин III назначил на 14 апреля свое посвящение в папский сан в базилике Св. Петра с тем, чтобы на следующий день, скрепя сердце, совершить коронование молодого Гогенштауфена и его супруги Констанции Сицилийской. Он ясно сознавал грозящую папству опасность, так как, уничтожив короля Танкреда в 1194 г., Генрих VI подчинил Сицилию своей власти. Теперь немецкие владения теснили Папскую область и с севера, и с юга. Коварство, с которым этот лишенный всякой совести государь истребил последних потомков нормандской династии и нормандскую знать, возмутило чувство справедливости итальянцев. Деспотизм нового императора угрожал независимости ломбардцев, добытой такой дорогой ценой.

В Центральной Италии, вопреки ранее состоявшимся соглашениям с курией, Генрих отдал своему брату Филиппу Швабскому Тоскану и домены графини Матильды.

В Палермо он захватил в плен дочь императора Исаака Ангела Ирину. Она была вдовой старшего сына Танкреда Лечче. Генрих выдал ее за своего брата Филиппа, затем под предлогом защиты нового родственника — греческого императора — отправил в Константинополь шайку немецких авантюристов. Его намерения в отношении греков были очевидны; о них говорят как западные, так и восточные летописцы: вместе с короной сицилийских королей он перенял и их стремление завоевать Византию.

Целестин, которому в момент интронизации якобы уже исполнилось 85 лет, с горечью принужден был наблюдать, как, не довольствуясь присвоением спорного наследства Матильды, Генрих VI захватил саму область св. Петра. «Генрих, — говорит папский биограф, — овладел областью римской Церкви вплоть до ворот города, и его боялись там больше, чем папы».

В ходе переговоров между папой и императором спорные проблемы разрешались с огромным трудом. Папа оставался неуступчивым в вопросе объединения империи и Сицилийского королевства. Он отклонил требование императора крестить его сына Фридриха и помазать его на царство. В тот момент еще не было ясно, будет ли Фридрих, уже избранный королем обеих Сицилии, править германским или сицилийским королевством. Германские анналы сообщают: «В негодовании от неудач после всех своих усилий император уехал из Рима на юг».

В 1196 г., в уже очень преклонном возрасте, папа вступил в конфликт с госпитальерами, упрекая их за несоблюдение соглашения, которое они заключили со служителями храма Гроба Господня относительно распределения десятинной подати.

Европейские монархи своей дерзостью также вызывали досаду Целестина. Филипп Французский отослал и заключил в монастырь законную супругу, Ингеборг Датскую, а через три года при живой жене женился на другой.